Empezó a ganar reconocimiento a finales de 2010, cuando subió de forma anónima varias canciones a YouTube bajo el nombre de *The Weeknd*. Durante el 2011 lanzó tres compilaciones de canciones con samples de otros artistas, con nueve pistas, tituladas *House of Balloons, Thursday y Echoes of Silence*.

En el siguiente año, lanzó su primer trabajo recopilatorio titulado *Trilogy*, con pistas remasterizadas de esas primeras compilaciones y tres canciones más. En 2013, lanzó su álbum debut titulado *«**Kiss Land»*, con el sencillo* «Live For**»*. Su segunda grabación, *«**Beauty Behind The Madness»* se volvió su primer álbum en llegar al número uno en la lista estadounidense Billboard 200, que incluía *«**Earned It**» *la canción que logró entrar al “*top tres*” en distintas listas. Produjo los sencillos número uno *«**The Hills**»* y *«**Can’t Feel My Face* *» *que llegaron juntas a los tres primeros lugares en la lista Billboard Hot R & B Songs, convirtiéndose en el único artista del 2015 en hacerlo.

The Weeknd ganó tres Premios Grammy y fue nominado para un Premio de la Academia y nueve Juno Awards. En septiembre de 2016, lanzó su tercer álbum de estudio, *Starboy,* que alcanzó el tercer puesto en el Billboard Hot 100 con su tema *«I Feel It Coming».*

Sus últimos dos discos son *My Dear Melancholy* (lanzado en el 2018) y es el primer EP del cantante canadiense. El sencillo principal,* «Call Out My Name»,* debutó en el número uno en el Billboard 200 de Estados Unidos. *After Hours* lanzado el 20 de marzo de 2020, contó con el apoyo de cuatro sencillos: *”**Heartless”, “Blinding Lights”, “In Your Eyes” y “Save Your Tears**”,* los dos primeros encabezaron el Billboard Hot 100 de EE. UU. Su tema principal fue lanzado como sencillo promocional y para marzo de 2020, *After Hours* rompió el récord de pre-adiciones más globales en la historia de Apple Music, con más de 1.02 millones de usuarios. El disco debutó en la cima del *Billboard 200*. También alcanzó el primer puesto en otros 20 países, incluidos Canadá y el Reino Unido. El 7 de febrero de 2021, encabezó el espectáculo de medio tiempo del Super Bowl, donde brilló con “*Blinding Lights**”,* canción que se ubica actualmente en el puesto número tres del Ranking Billboard 100 de Estados Unidos.